Na 8ª jornada da Liga Portugal Sabseg, o Santa Clara recebeu a equipa B do Benfica mas infelizmente não saiu com a vitória (1-1).
Paulo Henrique marcou o golo da equipa da casa.
Na jornada seguinte o Santa Clara voltou a empatar, desta vez em terreno Madeirense, terminando assim o jogo numa divisão de pontos (1-1).
Gabriel Silva apontou o tento açoriano.
Em jogo a contar para a 10ª jornada da Liga Portugal Sabseg, o Santa Clara venceu na sua casa o AVS (2-1), num jogo de emoções fortes
Os visitantes ainda colocaram-se em vantagem logo aos 18 minutos, mas na reta final do jogo, o Santa Clara marcou 2 golos e assegurou a vitória.
Primeiramente por Luís Rocha de cabeça após um canto aos 83′ e depois Rafael Martins aos 90+5′ num golo repleto de emoção.
Para a 11ª jornada, o Santa Clara deslocou-se à capital do móvel para derrotar o Paços de Ferreira numa vitória convincente (2-0).
Bruno Almeida abriu o marcador aos 26 minutos e Rafael Martins marcou o 2º e último golo do encontro já no fim da 1ª parte através de uma grande penalidade (45+3).
Na 4ª eliminatória da Taça de Portugal, o Santa Clara quase foi surpreendido pelo Elvas, num jogo aguerrido, a vitória só chegou nas grandes penalidades (1-4), depois do resultado no tempo regulamentar ter sido um empate (1-1).
Gabriel Silva apontou o tento açoriano.
No dérbi insular da 12ª jornada, o Santa Clara recebeu e venceu o CS Marítimo, numa vitória sofrida (2-1)
Gabriel Silva adiantou a equipa da casa no marcador logo aos 4 minutos de jogo, já o golo da vitória chegou ao minuto 74′ através de um cabeceamento de Pedro Pacheco.
Numa das vitórias mais emocionantes da época, o Santa Clara deslocou-se ao terreno do CD Tondela para vencer por 3-2.
Os golos açorianos foram apontados por Pedro Pacheco, Bruno Almeida e o tento da vitória chegou ao minuto 90+1′ com Paulo Henrique a cabecear a bola na perfeição para carimbar a vitória.
Para a 14ª jornada da Liga Portugal Sabseg, o Santa Clara recebeu e venceu a equipa B do FC Porto por 2-1.
Rafael Martins aos 4 minutos e Gabriel Silva aos 28′ apontaram os golos da equipa da casa em mais uma vitória no campeonato.
A 17ª jornada contou com um empate a zeros entre o Belenenses e o Santa Clara.
Com o 1º jogo do ano também, chegou a primeira derrota da presente época, em São Miguel, o Santa Clara recebeu o CD Mafra e foi derrotado por 1-0, golo esse que chegou já depois dos 90 minutos.
Jogo este que ficou marcado como a estreia de Vasco Matos como treinador principal na ficha de jogo.