O sorteio da Taça de Portugal ditou uma visita ao berço da Nação, diante do Vitória SC,  na quarta eliminatória da Taça de Portugal. Recorde-se que a equipa vimaranense é agora orientada pelo mister João Henriques que nas últimas duas temporadas, esteve ao serviço do CD Santa Clara.

O último encontro destas duas equipas remonta ao final da temporada passada, em Julho, na Cidade do Futebol. O jogo referente à última ronda da edição 19/20 da Liga NOS terminou empatado a dois com Carlos Jr. e Santana a marcarem os golos do CD Santa Clara.

Esta é a primeira vez que as duas equipas se encontram em jogos a contar para a Taça de Portugal. Num histórico de 13 duelos, o CD Santa Clara soma cinco vitórias, sendo que a última decorreu em 2018/2019 por 1-0 com um golo de Zé Manuel.